Synthesis, Characterization of α-Cyanochalcone Compounds and Determination of Their Antibacterial, Antifungal, and Antioxidant Activities

Abstract

In this study, the Knoevenagel condensation reactions of 3-(heteroaryl)-3- oxopropanenitriles and various aromatic/heteroaromatic aldehydes via L-proline were performed. In these reactions, α-cyanochalcone compounds were obtained in mid-good yields. Spectroscopic techniques were used to clarify the compounds' structures. Both the welldiffusion method and the minimum inhibitory concentration (MIC) method were used to assess the antibacterial and antifungal properties of all products. Compound 1c, containing the pyridin- 3-yl group, exhibited broad-spectrum properties by acting against all bacteria and fungi tested. The antioxidant activities of the compounds were tested by a DPPH radical scavenging assay, and according to the results of antioxidant activities, the most effective compound among all was found to be 1c. It is possible to say that compounds 1b and 1d also have moderate antioxidant activity.

Bu çalışmada, 3-(heteroaril)-3-oksopropannitriller ile çeşitli aromatik/heteroaromatik aldehitlerin L-prolin aracılığında Knoevenagel kondensasyon reaksiyonları gerçekleştirildi. Bu reaksiyonlarda orta-iyi verimlerde α-siyanokalkon bileşikleri elde edildi. Bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatıldı. Tüm ürünlerin antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri hem kuyu- difüzyon yöntemi hem de minimum inhibisyon konsantrasyonu (MIC) yöntemiyle belirlendi. Piridin-3-il grubunu içeren bileşik 1c, hem Gram (+) hem de Gram (-) bakteri ve mantarlara karşı etki göstererek geniş spektrumlu özellikler sergiledi. Bileşiklerin antioksidan aktiviteleri DPPH radikal temizleme yöntemi ile test edildi ve antioksidan aktivite sonuçlarına göre en etkili bileşiğin 1c olduğu bulundu. 1b ve 1d bileşiklerinin de orta düzeyde antioksidan aktiviteye sahip olduğunu söylemek mümkündür.