Benzofuran içeren yeni bir N-sübstitüe metakrilamit monomeri: sentezi, karakterizasyonu, homo ve kopolimerizasyonda kullanılması

Abstract

Bu çalışmada, yeni bir N-sübstitüe metakrilamit monomeri sentezlenerek bu monomerin homopolimerizasyonu ve metil metakrilat (MMA) ile kopolimerizasyonu çalışıldı. N-(2-asetilbenzofuran-3-il)metakrilamit (NABM) olarak adlandırılan monomer, 1-(3-amino-1-benzofuran-2-il)etanon (bu bileşik 1-kloraseton ile 2-hidroksi benzonitrilin bazik ortamdaki reaksiyonuyla sentezlendi) ile metakriloil klorürün 0-5oC’de ki reaksiyonuyla elde edildi. NABM monomerinin homopolimerizasyonu ve MMA ile kopolimerizasyonu serbest radikalik polimerizasyon yöntemi ile başlatıcı olarak AIBN, çözücü olarak 1,4-dioxan kullanılarak 70°C’de gerçekleştirildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik metotlarla karakterize edildi. Kopolimerlerdeki NABM ve MMA’ın molar oranları, 1H-NMR analizinden tayin edildi. Monomer reaktivite oranları, Kelen-Tüdõs (K-T) ve Finemann–Ross (F-R) metodlarında kullanılan genel kopolimerizasyon eşitliğine göre hesaplandı.

In this study, a novel N-substituted methacrylamide monomer was synthesized and then its homopolymerization and copolymerization with methyl methacrylate (MMA) was studied. The methacrylamide monomer named to be N-(2-acetyl-benzofuran-3-yl)methacrylamide (NABM), was prepared by the reaction of 1-(3-amino-1-benzofurane-2-yl)ethanone (which was synthesized by the reaction of 1-chloroacetone with 2-hydroxy-benzonitrile under basic conditions) with methacryloyl chloride at 0-5oC temperature. The free-radical homopolymerization of NABM and its copolymer with MMA was carried out in 1,4-dioxane solution at 70°C using AIBN as the initiator. The structures of synthesized compounds have been characterized by spectroscopic analyses. The molar fractions of NABM and MMA in the copolymers were determined from 1H-NMR analyses. The monomer reactivity ratios were calculated according to the general copolymerization equation using Kelen-Tüdõs ( K-T) and Finemann–Ross (F-R) linearization methods.