Pirimidin-2-tiyondan hazırlanan yeni bir schiff bazı molekülü: sentez, spektral karakterizasyon, sitotoksik aktivite, dft ve moleküler doking çalışmaları

Abstract

Schiff bazı türevleri, endüstriyel amaçlar için en yaygın olarak kullanılan organik bileşiklerden bazılarıdır ve çok çeşitli biyolojik aktiviteler sergilerler. Bu makalede, 1-amino-5- benzoil)-4-fenilpirimidin-2(1H)-tion (1)'in 2-klorobenzaldehit ile kondenzasyon reaksiyonundan yeni bir Schiff bazı türevi (2) sentezlendi. Yeni bileşik, 1 H, 13C NMR ve FT-IR ile karakterize edildi. Bu bileşiğin biyolojik aktivite özelliği, iki farklı kanser hücre hattına ve sağlıklı bir insan hücre hattına karşı test edildi. Sonuçlar, molekül 2'nin antiproliferatif aktiviteye sahip olduğunu göstermektedir. Moleküler modelleme çalışmalarında etkileşim bölgesi, epidermal büyüme faktörü reseptörü (EGFR) tirozin kinaz alanı kullanılarak incelenmiştir. Moleküler dokingte hizalama, yüzey haritalama bağlanması, amino asitler ve bağlanma enerjisi hesaplandı. Glide skoru enerjisi -9.820 kcal/mol olarak bulunmuş ve bağlanma etkileşiminin kuvvetli olduğu tahmin edilmiştir. Deneysel ve teorik verilerin karşılaştırılması için teorik hesaplamalar yapılmıştır. Bu hesaplamalar, Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) yöntemi ve Becke-3-Parameter-Lee-Yang Parr (B3LYP) kullanılarak 6–31 G* temel setinde yapıldı. Bu yöntem kullanılarak sınır moleküler orbitalleri, HOMO-LUMO enerji seviyeleri, bant aralığı ve kimyasal reaktivite indeksleri gibi çeşitli parametreler bulunmuş ve yorumlanmıştır.

Schiff base derivatives are some of the most widely used organic compounds for industrial purposes and they exhibit a broad range of biological activities. In this paper, a new Schiff base derivative (2) synthesized from the condensation reaction of 1-amino-5-benzoyl)-4- phenylpyrimidine-2(1H)-thione (1) with 2-chlorobenzaldehyde. The new compound was characterized by 1 H, 13C NMR, and FT-IR. The biological activity property of this compound was tested against two different cancer cell lines and a healthy human cell line. The results demonstrate that molecule 2 has antiproliferative activity. In molecular modeling studies, the interaction site was examined using the epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase domain. Alignment in molecular docking, surface mapping binding, amino acids, and binding energy calculated. Glide score energy was found to be -9.820 kcal/mol and it predicted that the bonding interaction is strong. Theoretical calculations were made to compare the experimental and theoretical data. These calculations were performed on the 6–31 G* basis set using the Density Functional Theory (DFT) method and Becke-3-Parameter-Lee-Yang-Parr (B3LYP). Using this method, various parameters, such as frontier molecular orbitals, HOMO-LUMO energy levels, band gap, and chemical reactivity indices were found and interpreted