İzokumarin türevli polimer sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Mevcut çalışmada, ilk olarak, 2-karboksibenzaldehit ve mono-klorasetonun TEA varlığında çözücüsüz ortamdaki tepkimesinden 3-asetil izokumarin bileşiğinin sentezi gerçekleştirildi. Bu bileşik, glasial asetik asit varlığında bromlanarak 3-(2-brom asetil) izokumarin bileşiğine dönüştürüldü ve sonrasında sodyum metakrilat ile uygun koşullardaki tepkimesi sonucu yeni izokumarin türevli bir monomer olan 2- (isokumarin-3-il)-2-okso-etil metakrilat monomeri sentezlendi. Spektral karakterizasyonlar FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR teknikleri ile başarıldı. Sonra, sentezlenen monomerin serbest radikalik polimerizasyon metoduyla homopolimerizasyonu gerçekleştirilerek poli(2-(izokumarin-3-il)-2-okso-etil metakrilat) polimeri sentezlendi. Polimerin yumuşama sıcaklığı DSC tekniği ile 161.69oC olarak ölçüldü. TGA metoduyla izokumarin türevli polimerin termal davranışları ve bozunma mekanizması detaylıca araştırıldı. Polimerin termal bozunma aktivasyon enerjisi Flynn-Wall-Ozawa ve Kissinger metotlarına göre sırasıyla 136.12 kJ/mol ve 134.83 kJ/mol olarak hesaplandı. Termal bozunma mekanizması ise D1 tek boyutlu yayılma tipi yavaşlama mekanizması üzerinden 5 °C/dak optimum ısıtma hızında ilerlediği belirlendi.

In current study, 3-acetyl isocoumarin compound was synthesized by the solvent-free reaction of 2-carboxybenzaldehyde and mono-chloroacetone in the present of TEA. This compound was converted to 3-(2-bromo acetyl) isocoumarin compound via its bromination in the present of glacial acetic acid. Then, a new isocoumarin derived monomer 2-(isocoumarin-3-yl)-2-oxoethyl methacrylate monomer was synthesized by the reaction of that compound with sodium methacrylate under the appropriate conditions. Spectral characterizations were accomplished with FT-IR, 1H NMR and 13C-NMR techniques. By the free radical polymerization of monomer, poly(2-(isocoumarin-3-yl)-2-oxoethyl methacrylate) polymer was synthesized. The glass transition temperature of polymer was found to be 161.69 oC by DSC technique. Thermal behaviors and decomposition mechanism of isocoumarin derived polymer was investigated by TGA method in detail. Thermal degradation activation energy of polymer was calculated as 136.12 kJ/mol and 134.83 kJ/mol by Flynn-Wall-Ozawa and Kissinger methods, respectively. Thermal degradation mechanism of polymer was followed with a deceleration type one dimensional diffusion mechanism (D1) at the optimum heating rate of 5 °C/min.