Mevcut çalışmada, ilk olarak, 2-karboksibenzaldehit ve mono-klorasetonun TEA
varlığında çözücüsüz ortamdaki tepkimesinden 3-asetil izokumarin bileşiğinin sentezi
gerçekleştirildi. Bu bileşik, glasial asetik asit varlığında bromlanarak 3-(2-brom asetil)
izokumarin bileşiğine dönüştürüldü ve sonrasında sodyum metakrilat ile uygun
koşullardaki tepkimesi sonucu yeni izokumarin türevli bir monomer olan 2-
(isokumarin-3-il)-2-okso-etil metakrilat monomeri sentezlendi. Spektral
karakterizasyonlar FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR teknikleri ile başarıldı. Sonra,
sentezlenen monomerin serbest radikalik polimerizasyon metoduyla
homopolimerizasyonu gerçekleştirilerek poli(2-(izokumarin-3-il)-2-okso-etil
metakrilat) polimeri sentezlendi. Polimerin yumuşama sıcaklığı DSC tekniği ile
161.69oC olarak ölçüldü. TGA metoduyla izokumarin türevli polimerin termal
davranışları ve bozunma mekanizması detaylıca araştırıldı. Polimerin termal bozunma
aktivasyon enerjisi Flynn-Wall-Ozawa ve Kissinger metotlarına göre sırasıyla 136.12
kJ/mol ve 134.83 kJ/mol olarak hesaplandı. Termal bozunma mekanizması ise D1 tek
boyutlu yayılma tipi yavaşlama mekanizması üzerinden 5 °C/dak optimum ısıtma
hızında ilerlediği belirlendi.
In current study, 3-acetyl isocoumarin compound was synthesized by the
solvent-free reaction of 2-carboxybenzaldehyde and mono-chloroacetone in the present
of TEA. This compound was converted to 3-(2-bromo acetyl) isocoumarin compound
via its bromination in the present of glacial acetic acid. Then, a new isocoumarin
derived monomer 2-(isocoumarin-3-yl)-2-oxoethyl methacrylate monomer was
synthesized by the reaction of that compound with sodium methacrylate under the
appropriate conditions. Spectral characterizations were accomplished with FT-IR, 1H NMR and 13C-NMR techniques. By the free radical polymerization of monomer,
poly(2-(isocoumarin-3-yl)-2-oxoethyl methacrylate) polymer was synthesized. The
glass transition temperature of polymer was found to be 161.69 oC by DSC technique.
Thermal behaviors and decomposition mechanism of isocoumarin derived polymer
was investigated by TGA method in detail. Thermal degradation activation energy of
polymer was calculated as 136.12 kJ/mol and 134.83 kJ/mol by Flynn-Wall-Ozawa
and Kissinger methods, respectively. Thermal degradation mechanism of polymer was
followed with a deceleration type one dimensional diffusion mechanism (D1) at the
optimum heating rate of 5 °C/min.
