Perhidrobenzimidazol-2-iliden ligantlı karben komplekslerinin sentezi ve özellikleri

Abstract

Bu çalışmada, 1,3-dialkilperhidrobenzimidazolyum tuzları diklorometan içerisinde gümüş oksit ile etkileştirilerek gümüş(I)-N-heterosiklik karben kompleksleri elde edildi. Karben transfer reaktifi olarak kullanılan bu komplekslerden Pd(II)-NHC kompleksleri sentezlendi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, IR gibi spektroskopik teknikler ve element analizi ile belirlendi. Palladyum kompleksleri, 2-n-bütilfuran, 2-n-bütiltiyofen ve 2-n-propiltiyazol ile aril bromürler arasında 130 oC, 1 saat süre ve N,N-dimetilasetamit içerisinde gerçekleştirilen C5 arilasyon reaksiyonlarında katalizör olarak kullanıldı. Arilasyon reaksiyonları seçici olarak heteroaromatik bileşiklerin C5 konumunda gerçekleşti ve karşılık gelen arilasyon ürünleri iyi verimler ile elde edildi.

In this study, silver(I) N-heterocyclic carbene complexes were synthesized by the reaction of 1,3-dialkylperhydrobenzimidazolyum salts with silver(I) oxide in dichloromethane. These complexes were used as carbene-transfer agents to synthesize of palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes. The structure of all synthesized compounds were determined by using spectroscopic techniques such as 1H-NMR, 13C NMR, IR and elemental analyses. The palladium complexes were tested as catalyst in the direct C5 arylation of 2-n-butylfuran, 2-n-butylthiophene and 2-n-propylthiazole with various aryl bromides at 130 oC in N,N-dimethylacetamide (DMAc) for 1h. The arylation reactions were proceed selectively at C5 position of heteroaromatic compounds and the corresponding coupling products were obtained in good yields.