Bu çalışmada, 1,3-dialkilperhidrobenzimidazolyum tuzları diklorometan
içerisinde gümüş oksit ile etkileştirilerek gümüş(I)-N-heterosiklik karben kompleksleri
elde edildi. Karben transfer reaktifi olarak kullanılan bu komplekslerden Pd(II)-NHC
kompleksleri sentezlendi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR,
IR gibi spektroskopik teknikler ve element analizi ile belirlendi. Palladyum
kompleksleri, 2-n-bütilfuran, 2-n-bütiltiyofen ve 2-n-propiltiyazol ile aril bromürler
arasında 130 oC, 1 saat süre ve N,N-dimetilasetamit içerisinde gerçekleştirilen C5
arilasyon reaksiyonlarında katalizör olarak kullanıldı. Arilasyon reaksiyonları seçici
olarak heteroaromatik bileşiklerin C5 konumunda gerçekleşti ve karşılık gelen arilasyon
ürünleri iyi verimler ile elde edildi.
In this study, silver(I) N-heterocyclic carbene complexes were synthesized by
the reaction of 1,3-dialkylperhydrobenzimidazolyum salts with silver(I) oxide in
dichloromethane. These complexes were used as carbene-transfer agents to synthesize
of palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes. The structure of all synthesized
compounds were determined by using spectroscopic techniques such as 1H-NMR, 13C NMR, IR and elemental analyses. The palladium complexes were tested as catalyst in
the direct C5 arylation of 2-n-butylfuran, 2-n-butylthiophene and 2-n-propylthiazole
with various aryl bromides at 130 oC in N,N-dimethylacetamide (DMAc) for 1h. The
arylation reactions were proceed selectively at C5 position of heteroaromatic
compounds and the corresponding coupling products were obtained in good yields.
